Experimental Results and Mechanistic Insights on the Reactions of Indolylmethyl Acetates with Soft Carbon Pronucleophiles.
Antonio Arcadi, Massimiliano Aschi, Marco Chiarini, Giancarlo Fabrizi, Andrea Fochetti, Antonella Goggiamani, Federica Iavarone, Antonia Iazzetti, Andrea Serraiocco, Roberta Zoppoli
Author Information
Antonio Arcadi: Dipartimento di Scienze Fisiche e Chimiche, Università degli Studi di L'Aquila; Via Vetoio, 67100 Coppito, AQ, Italy. ORCID
Massimiliano Aschi: Dipartimento di Scienze Fisiche e Chimiche, Università degli Studi di L'Aquila; Via Vetoio, 67100 Coppito, AQ, Italy. ORCID
Marco Chiarini: Dipartimento di Bioscienze e Tecnologie Agro-alimentari e Ambientali, Università di Teramo, via R. Balzarini, 1, 64100 Teramo, TE, Italy. ORCID
Giancarlo Fabrizi: Dipartimento di Chimica e Tecnologie del Farmaco, Sapienza, Università di Roma, P.le A. Moro 5, 00185 Rome, Italy.
Andrea Fochetti: Dipartimento di Chimica e Tecnologie del Farmaco, Sapienza, Università di Roma, P.le A. Moro 5, 00185 Rome, Italy.
Antonella Goggiamani: Dipartimento di Chimica e Tecnologie del Farmaco, Sapienza, Università di Roma, P.le A. Moro 5, 00185 Rome, Italy. ORCID
Federica Iavarone: Dipartimento di Scienze Biotecnologiche di base, Cliniche Intensivologiche e Perioperatorie, Università Cattolica del Sacro Cuore, L.go Francesco Vito 1, 00168 Rome, Italy. ORCID
Antonia Iazzetti: Dipartimento di Scienze Biotecnologiche di base, Cliniche Intensivologiche e Perioperatorie, Università Cattolica del Sacro Cuore, L.go Francesco Vito 1, 00168 Rome, Italy. ORCID
Andrea Serraiocco: Dipartimento di Chimica e Tecnologie del Farmaco, Sapienza, Università di Roma, P.le A. Moro 5, 00185 Rome, Italy.
Roberta Zoppoli: Dipartimento di Chimica e Tecnologie del Farmaco, Sapienza, Università di Roma, P.le A. Moro 5, 00185 Rome, Italy.
The palladium-catalyzed reaction of -protected 2-indolylmethyl acetates with soft carbon pronucleophiles is described. Besides the formation of the expected coupling reaction at the C1' position, unprecedented attack at the C3 position of the plausible η-indolyl-palladium intermediate has been observed, and the selectivity control C1'/C3 seems to depend on the nature of the protecting group and ligand. The reactivity of 3-indolylmethyl acetates has also been also investigated. Quantum chemical calculations support the experimental results.
References
Tetrahedron Lett. 2009 Jul 1;50(26):3253-3257
[PMID: 20161309]
